För 17 år sedan (1983) var Bengt Järnhester tillsammans med löparveterner och deltog i internationella marathontävlingar på Puerto Rico. Han hade hört talas om den gamla svenska ön St Barthélemy och ville dit. Då tog han med sig 28 st löparkompisar (14 svenskar, 12 danskar och 2 St Barth-bor) och fortsatte till St Barth.
Med hjälp av Marius Stackelborough och dåvarande borgmästaren Daniel Blanchard, gav dom grönt ljus att köra tävlingen. Räddningstjänsten samt polisen på ön ansvarade för löparnas säkerhet. Banan mätte då 13 km.
1991 återupptog Roger Richter Gustavialoppet som sedan dess har arrangerats varje år.
I år var det 10-årsjubileum och den nuvarande borgmästaren Bruno Magras lyckönskade arrangemanget vid sitt välkomsttal vid priscermonin efter tävlingen och uttryckte hur betydelsefull man ansåg denna tävling var för vänskapen och relationerna mellan St Barth och Sverige. Han såg gärna att man fortsatte med arrangemanget minst 10 år till.